No começo de 1955, porém, Baker ainda era o principal trompetista americano. Na nova votação dos leitores da Down Beat ele ganhou 882 votos, ultrapassando de longe Dizzy Gillespie (661), Miles Davis (128) e Clifford Brown (89). Conquistou um triunfo semelhante na Metronome.

Num levantamento mercadológico para a Pacific Jazz, Dick Bock descobriu que a maioria dos fãs de Baker eram garotas que queriam ouvir vocais sonhadores, não jazz. Pensando nelas, Bock produziu "Chet Baker Sings and Plays with Bud Shank, Russ Freeman and Strings", gravado em Los Angeles naquele fevereiro. William Claxton fez uma capa que parecia uma colagem pregada na parede do quarto de uma colegial. Juntou uma foto sexy de Baker de camiseta, uma rosa e suas iniciais dentro de um coração. Os títulos das canções eram montados com palavras recortadas de revistas. Um cupido cor-de-rosa apontava sua seta para Baker, que parecia encará-lo sem o ver enquanto segurava o trompete.