Baker tinha grande afeição por Charlie Parker, por sua gentileza, honestidade e pela maneira como protegia os músicos da banda, tentando mantê-los longe da heroína (que tanto lhe corroía) e arrumar-lhes, com os gerentes de clubes, algum dinheiro extra pelas apresentações. O jovem trompetista costumava levar Parker para cima e para baixo em seu automóvel, já que o pai do bebop não era muito afeito ao volante.

Em 1952, quando Gerry Mulligan começou a formar seu famoso quarteto sem piano, escolheu Baker, com quem já havia tocado em jam sessions, para dividir a frente do palco. A formação foi um sucesso incrível e se apresentou em clubes lotados por cerca de um ano, antes de Mulligan pegar noventa dias na prisão por posse de heroína. Com a saída de Mulligan, Baker convidou para substituí-lo o pianista Russ Freeman. Viajaram pelos EUA com grande sucesso, e nessa época Chet Baker começou a ganhar prêmios nas revistas especializadas. Após discussões envolvendo dinheiro o quarteto se desfez.


Chet Baker and Gerry Mulligan