Chet Baker foi o músico cool por excelência, não só musicalmente, sendo um dos pais daquele estilo, como também na atitude de calculada indolência, que se tornou famosa. O jeito "cool", porém, escondia na realidade um temperamento esquentado. A devastadora dependência de drogas fez com que durante décadas Chet se visse num labirinto infernal de crises pessoais, contratos interrompidos, brigas, internações e prisões.

Tornou-se um mestre do trompete, com uma sonoridade etérea e sem vibrato que se aproximava da de Miles Davis, usando poucos agudos e preferindo os tempos lentos e as atmosferas melancólicas.